Le Chili est fier d’avoir été le premier pays d’Amérique latine présent aux Jeux olympiques. En effet, la première présence d’un athlète chilien à la principale manifestation multisports internationale a eu lieu en avril 1896, lors des Jeux olympiques d’Athènes.

Après avoir manqué trois éditions, le Chili a organisé pour la première fois une délégation pour concourir à Stockholm en 1912. Le Comité olympique chilien n’existant pas, c’est sous couvert de la Fédération chilienne d’athlétisme que le pays participe aux Jeux. Depuis lors, il a participé à tous les Jeux olympiques d’été, à l’exception de ceux de Los Angeles 1932, en raison de sa grave crise, conséquence de la Grande Dépression. Il sera de nouveau absent à Moscou 1980,  cette fois en raison de son adhésion au boycott politique promu par les États-Unis contre l’Union soviétique afin de protester contre l’invasion de l’Afghanistan.

Lors des Jeux d’hiver, le Chili a assuré une délégation depuis les Jeux de Saint-Moritz 1948, à l’exception de ceux de Sapporo en 1972 et de Lake Placid en 1980, totalisant dix-huit participations.

Depuis 1912, le Chili a disposé de huit représentants au sein du Comité international olympique (CIO), dont le premier Óscar García Guerra (1912-1919) jusqu’à son actuel représentant, Neven Ilic, élu en 2017.

Le Chili a obtenu sa première médaille olympique — une d’argent — à Amsterdam en 1928 avec l’athlète manuel Plaza, deuxième du marathon. Pour l’heure, le pays a obtenu un total de quinze médailles dans huit des vingt-quatre éditions auxquelles il a participé. Grâce à ses médailles – trois d’or, huit d’argent et quatre de bronze – le Chili occupe la 81e place du tableau historique des médailles des Jeux olympiques parmi les 206 nations olympiques et la dixième place parmi les vingt -deux pays ibéro-américains.

Dans les années 1950, le Chili a obtenu six médailles grâce à la priorité sportive accordée par les gouvernements radicaux (1938-1952).

Le joueur de tennis Nicolás Massú (photo) est le plus grand médaillé d’or du pays avec deux médailles d’or obtenues à Athènes 2004, tandis que son compatriote et équipier Fernando González est l’olympien chilien avec le plus de médailles. Il est deux fois médaillé à Athènes 2004 et une fois à Pékin 2008.  Dernière médaillée d’or en date, la tireuse Francisca Crovetto qui s’est imposée à Paris 2024 dans l’épreuve du skeet.

Aux Jeux olympiques d’hiver, le Chili n’a pour l’heure toujours pas remporté de médailles. Il faut dire que les qualifiés chiliens ne dépassent guère les 5 unités par édition. Pourtant le pays, très montagneux, compte dix-huit stations de ski le long de la cordillère des Andes.