Bien qu’originaire d’une vieille famille Française, c’est pour le compte de la Suède que ce cavalier obtient deux titres olympiques consécutifs dans l’épreuve du dressage. Il s’impose à Helsinki 1952 et chez lui à Stockholm 1956 où les épreuves équestres ont été délocalisées car les chevaux n’ont pas été admis en Australie.

Quelques jours auparavant, il avait été amené à lire le serment olympique au nom de tous les athlètes présents.

Lors de ses deux succès, Henri Saint Cyr s’impose à la cavalière danoise Lis Hartel qui obtient deux médailles d’argent sur son cheval Jubilee. Cette championne a beaucoup de mérite puisqu’elle a surmonté quelques années auparavant une attaque de poliomyélite.

La carrière internationale de Saint Cyr avait débuté vingt ans auparavant aux Jeux olympiques d’été de Berlin 1936. Il avait pris une modeste 23ème place, tandis qu’après la guerre, à Londres, il termine cinquième.

À ces deux titres individuels, s’ajoutent deux titres par équipe avec les cavaliers suédois pour un total de quatre médailles d’or.

Henri Saint Cyr est aux côtés de Nicole Uphoff, Anky van Grunsven et Charlotte Dujardin, le seul cavalier de dressage à avoir remporté l’or en individuel deux fois de suite.