Injustement privé du titre olympique du saut en longueur lors des Jeux de Paris 1900, car son entraîneur l’oblige à ne pas participer par convictions religieuses, la compétition ayant lieu un dimanche, Prinstein se rattrape quelques jours plus tard en remportant la médaille d’or du triple saut.

Il faut préciser qu’à la longueur, il est en tête du concours lorsque les organisateurs décident d’interrompre l’épreuve et de la faire se poursuivre le lendemain, un dimanche. Il est demandé à son adversaire principal, Alvin Kraenzlein s’il accepte de repousser la suite de la compétition au lundi. Kraenzlein refuse. Les deux compatriotes en viennent aux mains, en vain. Kraenzlein remportera le titre.

Quatre ans plus tard à Saint-Louis 1904, il est cette fois double champion olympique du saut en longueur et du triple saut dont il conserve le titre. Aucun autre athlète n’a réalisé ce doublé. Il finira sa carrière sportive aux Jeux intercalaire d’Athènes où il remportera la médaille d’or de la longueur.

Devenu hommes d’affaires dans le Queens, Prinstein mourra deux ans avant celui qui fut son adversaire aux Jeux de Paris, Kraenzlein également d’une insuffisante cardiaque.