Fils du colonel Gustaf Adolf Boltenstern, médaillé d’argent aux Jeux de Stockholm 1912 et déclassé aux Jeux d’Anvers huit ans plus tard, Gösta Boltenstern, capitaine de cavalerie, a commencé à représenter son pays lors des épreuves de dressage dès les Jeux de Los Angeles 1932. Il y a gagné une médaille de bronze.

Puis Boltenstern a enseigné à l’école d’équitation de l’armée de 1942 à 1954 avant de devenir écuyer à la cour royale.

C’est alors que seize ans après sa première participation, il a de nouveau participé aux Jeux olympiques et a remporté la médaille de bronze dans le dressage individuel à Londres 1948.

L’équipe suédoise a remporté la médaille d’or dans l’épreuve par équipe, mais a été disqualifiée parce que l’un de ses membres n’était pas un officier militaire légitime. Or, à l’époque, seuls les militaires pouvaient participer aux Jeux dans les épreuves d’équitation.

Bolterstern remporte enfin sa médaille d’or avec l’équipe suédoise en compétition par équipes à Helsinki 1952 avec Gehnäll Persson (1910 – 1976) et Henri Saint Cyr.

Aux Jeux de Melbourne 1956, mais chez eux à Stockholm, les trois équipiers ont remporté leur deuxième médaille d’or.