Ainslie est l’un des marins les plus titrés de l’histoire olympique. Il a remporté des médailles à cinq Jeux olympiques consécutifs à partir d’Atlanta 1996. Il y remporte une médaille d’argent sur un bateau Laser. Ainslie gagne  sa première médaille d’or olympique à Sydney 2000, toujours en Laser.

C’est alors qu’il change d’embarcation avec le Finn. Il s’impose trois fois consécutivement à Athènes 2004, Pékin 2008 et Londres 2012, où il sera le porte-drapeau de la sélection britannique lors de la clôture des Jeux. Auparavant, Sir Ben Ainslie avait été le premier porteur de la flamme olympique lors de son arrivée sur le sol britannique.

Sir Ben Ainslie est obsédé par l’America’s Cup depuis l’âge de 12 ans. C’est lorsqu’il a aperçu pour la première fois le voilier britannique de 12 mètres qui participait à la compétition dans le port de Falmouth, près de chez lui, à Cornwall.

C’est ainsi qu’il réalise son rêve et devient le skipper du bateau britannique qui a défendu les couleurs du Royaume-Uni lors de la Coupe Louis Vuitton à Auckland en 2021. Auparavant, il était un des moteurs depuis 2013 du Team Américain Oracle, vainqueur de l’épreuve en 2013.

Ainslie disposait d’un budget faramineux pour l’occasion, puisque son sponsor Ineos lui a alloué 120 millions d’euros. C’est une fois et demi plus que celui du Defender Emirates New Zealand et c’était quatre fois plus que le Défi français piloté par Franck Cammas.

En dépit de ses moyens, le bateau britannique n’a pas fait mieux que troisième derrière le Team New-Zealand  et les Italiens de Luna Rossa.

Mais loin de renoncer à son rêve de victoire, Ben Ainslie et son équipage ont de nouveau tenté l’aventure en 2024. Après avoir remporté la course challenger Louis Vuitton et gagné sa place en finale, l’équipage britannique affronte en finale de la Coupe de l’América, le Team New-Zealand, pour ce qu’il espère la première victoire britannique depuis plusieurs décennies. Une fois encore, en s’imposant sept victoires à deux, la Nouvelle-Zélande remporte ce trophée pour la cinquième fois de son histoire.