Bien qu’outsider du tout premier triathlon olympique disputé dans la baie et les rues de Sydney 2000, le Canadien a réalisé un bien bel exploit en s’imposant à tous les favoris notamment l’Anglais Lessing et le Français Olivier Marceau, champion du monde en titre et dominateur de l’épreuve olympique.

C’est finalement au sprint que Whitefield s’est imposé à l’allemand Vuckovic.

De nouveau en lice à Athènes 2004, il obtiendra seulement une place d’honneur, en revanche à Pékin 2008, il faillit bien de nouveau être sacré champion olympique.

Alors qu’il n’est qu’en quatrième position à quelques hectomètres de l’arrivée, il donne un coup d’accélérateur pour passer en tête. Mais cet effort, violent lui coûte la victoire. L’Allemand Jan Frodeno le coiffe avant la ligne.

Un an avant sa retraite en 2013, il était porte drapeau du Canada aux Jeux de Londres 2012 pour ses quatrième Jeux olympiques. Une chute en vélo et une fracture de la clavicule ont eu raison de ses espoirs d’une troisième médaille.