Deux fois champion olympique de plongeon à la plateforme de haut vol lors des Jeux de Rome 1960 et à Tokyo 1964, Bob Webster imite la performance qu’avait réalisé avant lui son entraîneur Sammy Lee. Lee avait obtenu deux médailles d’or en 1952 et 1956.

Après avoir mis un terme à la compétition, Bob Webster est à son tour devenu entraineur au sein de plusieurs universités américaines (Minnesota, Princeton, Alabama).

Il a été intronisé au Temple de la renommée de la natation internationale en 1970.