Jackson était le capitaine de l’équipe du Royal Caledonian Curling Club qui a remporté la première médaille d’or olympique en curling aux premiers Jeux olympiques d’hiver à Chamonix 1924 avant que ce sport ne disparaisse du programme olympique.

Il est réapparu en démonstration à Calgary 1988 et n’est redevenu discipline officielle qu’en Nagano 1998.

Jackson était l’un des meilleurs skips en Écosse à l’époque. Dans son équipe figure son fils, Lawrence Jackson, son père (1900 – 1984). Ils sont les premiers médaillés d’or, père et fils aux Jeux d’hiver.

Une équipe dans laquelle figure également Robin Welsh (1869 – 1934) qui en marge de sa carrière de curleur, fut un international de rugby écossais.