Bien qu’il soit né en Australie, c’est pour le compte de la Nouvelle-Zélande que ce rameur débute aux Jeux olympiques d’Athènes 2004 où il prend la cinquième place du quatre sans barreur.

C’est l’année suivante qu’il s’oriente sur le skiff après un accident de ski nautique. Pour les Jeux de Pékin 2008, Drysdale doit d’abord se défaire de la compétition nationale avec Rob Waddell, un ancien champion olympique de la discipline. Aux Jeux, il est seulement troisième car il souffre d’un virus et à peine à se tenir debout sur le podium.

A Londres 2012, Drysdale a remporté la médaille d’or du skiff alors qu’il était encore malade le matin de la course en raison de sa nervosité.

Aux Jeux olympiques d’été de Rio 2016, Drysdale a défendu avec succès son titre du skiff en remportant la médaille d’or face au Croate Damir Martin. Le résultat de la course s’est décidé à l’issue de la photo-finish.

Le néo-zélandais entendait poursuivre la compétition jusqu’au Jeux de Tokyo 2020 et ainsi espérer devenir le premier skiffier triple champion olympique. Hélas pour lui, il s’est incliné face à un compatriote lors des sélections australiennes et à mis un terme à la compétition en 2021 à 42 ans.