Première médaillée d’or du saut à la perche féminine aux Jeux de Sydney 2000, l’Américaine a débuté par l’heptathlon dont elle fut l’un des meilleurs espoirs. Toutefois au début des années 1990, à la faveur d’un entraînement, son entraîneur lui demande de découvrir la perche.

Malgré des débuts difficiles, elle ne peut plus s’en passer et devient une ambassadrice de la discipline afin qu’elle soit adoptée pour les femmes.

Son titre olympique a largement récompensé sa persévérance. Dans la foulée, Dragila sera championne du monde l’année suivante avant de connaître une lente période de déclin, dominée par la russe Yelena Isinbayeva.

En 2014, elle a été élue au Temple de la renommée de l’athlétisme national américain.