C’est le plus médaillé de tous les cavaliers avec cinq médailles d’or dont une individuelle, une médaille d’argent et une de bronze. Champion olympique de saut d’obstacles en individuel et par équipe à Stockholm 1956, il est encore en compétition 20 ans plus tard pour une médaille d’argent obtenu à Montréal 1976.

Lors de sa victoire, il se déchire un muscle de l’aine lors de son premier parcours. Pour le deuxième parcours, il était attaché à son cheval Halla pour le réaliser, soufrant le martyre à chaque saut. La douleur en valait la peine : un titre olympique.

Entre 1956 et 1976, Winckler a également remporté quatre titres olympiques par équipe avec la formation allemande de saut d’obstacles.

Un destin olympique un temps contesté

Fils d’un moniteur d’équitation, Winckler à la différence de son père a échappé au front pendant la Seconde Guerre mondiale. Il était trop jeune. Néanmoins, il est fait prisonnier et réussit à s’enfuir d’un camp américain.

Quelques mois plus tard, il donnera des leçons d’équitation aux membres de la puissance occupante dont le gouverneur militaire Dwight Eisenhower.

De fait, Winckler ne peut pas participer aux Jeux d’Helsinki 1952 car il est considéré comme professionnel en raison de son métier de moniteur d’équitation. C’est ainsi que sa Fédération équestre décide de le mettre à la retraite à 26 ans pour lui permettre de retrouver un statut amateur et concourir sur le plan international.

Le jeu en valait la chandelle. Deux ans plus tard, il est champion du monde, quatre ans après, champion olympique.

Depuis, Winkler a été un des anciens cavaliers les plus actifs dans l’organisation de compétitions. Il a même dirigé l’équipe allemande de saut d’obstacles lors des jeux de Séoul 1988 et Barcelone 1992.