C’est le premier médaillé d’or des Jeux de l’ère moderne, le premier à monter sur le podium à Athènes 1896 après sa victoire dans le triple saut. Conolly emploie une méthode inédite en Europe qui consiste à effectuer un premier saut sur une jambe, suivi d’un pas d’élan avant d’enchaîner avec le saut final.

Technique qui est toujours usitée de nos jours, mais qui à l’époque, apparaît comme révolutionnaire et très décriée par les observateurs. Fort heureusement, pour Conolly, les règlements lui sont favorables et ses sauts sont validés.

Conolly démontre les jours suivants ses ressources physiques en remportant la médaille d’argent du saut en hauteur et celle de bronze au saut en longueur.

Il sera de nouveau sur le podium des Jeux de Paris en 1900, pour une médaille d’argent au triple saut.

Après cette brillante carrière athlétique, Conolly s’est reconverti dans le journalisme et l’écriture. On lui doit quelque 25 romans et près de 200 nouvelles.

Mais il reste également dans les annales pour avoir remporté le célèbre Prix Pulitzer. Il s’agissait d’une belle revanche pour celui qui s’était vu interdire de se rendre aux Jeux d’Athènes 1896 par le directeur de son université parce que ses résultats étaient faibles. S’il se rendait en Grèce, lui avait dit le directeur, il ne serait pas inscrit à la prochaine rentrée.

Il n’est jamais retourné dans son université… sauf 50 ans plus tard, pour y donner une conférence.