Étudiant en mythologie à l’Université d’Oxford, le jeune irlandais se rend aux Jeux d’Athènes 1896 par curiosité. C’est en dilettante qu’il s’inscrit au tournoi de tennis et ne le regrette pas.

Il s’impose en simple et remporte une deuxième médaille d’or en double associé à l’allemand Traun. John Boland était un fervent partisan de l’indépendance irlandaise, il provoque un incident diplomatique en refusant la levée du drapeau britannique lors de la remise de ses deux médailles.

Il devient par la suite un avocat renommé, puis un homme politique membre du Parlement irlandais. L’Irlande n’ayant obtenu l’indépendance qu’en 1922, les deux médailles de John Boland furent attribuées à la Grande-Bretagne.