Dès l’arrivée du snowboard aux Jeux olympiques, Jason-Jay Anderson est de la partie, c’est à Nagano 1998, où le Canadien prend une place honorable.

C’est juste après que commence sa domination mondiale, puisqu’il devient champion du monde à quatre reprises entre 2000 et 2004. Pourtant aux Jeux de Salt Lake City 2002, il sera loin du podium.

Qu’importe, il est de nouveau présent à Turin pour sa meilleure prestation jusque là, aux Jeux. Il termine cinquième.

Arrivent enfin les Jeux de Vancouver 2010 et là, le Québécois s’impose dans le slalom géant parallèle pour ce qui sera sa seule médaille olympique, mais elle est en or.

Un temps, Jasey-Jay Anderson, comblé, envisage de mettre un terme à sa carrière, mais il décide finalement de pousser jusqu’à Sotchi 2014 où il finira 14^ème.

On le retrouve en janvier 2018, à l’âge de 42 ans, il est encore sur sa planche. Il est devenu le plus ancien snowboardeur à participer à une Coupe du monde. Anderson se qualifie ainsi pour les Jeux olympiques de PyeongChang 2018 où il sera le plus vieux compétiteur en snowboard de tous les temps… et sans doute pour longtemps ! Cela lui vaudra le surnom de « old man ».