Henry Wittenberg est devenu un excellent lutteur bien qu’il n’ait pas connu ce sport au lycée, lui préférant la nage et les échecs. Cependant, l’entraîneur de lutte, lui a présenté la discipline et l’a convaincu.

En 1948, Wittenberg participe aux Jeux de Londres 1948 et se blesse en demi-finale. Son entraîneur ne voulait pas qu’il dispute la finale. Wittenberg, têtu et a quand même lutté. Il a fini par gagner le match pour la médaille d’or. À son retour dans le Bronx, il a été accueilli en héros.

Quatre ans plus tard, à Helsinki 1952, Wittenberg a participé aux Jeux olympiques et a de nouveau atteint la finale. Il s’y est incliné.

Wittenberg était également studieux. Il a obtenu une maîtrise en éducation à la santé et s’est engagé dans les forces de police.

Il a également participé activement à la création des Jeux Maccabiah. Ces Jeux ont lieu tous les quatre ans pour les athlètes juifs du monde entier.