Lorsque le snowboard-cross fait son apparition aux Jeux de Turin 2006, Wescott a remporté la toute première médaille d’or. Après cet exploit, il a été invité à rencontrer le président George W. Bush à la Maison-Blanche, mais Wescott a décliné l’offre compte tenu de son opposition à la politique étrangère et intérieure de Bush.

Aux Jeux olympiques d’hiver de Vancouver 2010, Wescott (photo) a défendu avec succès son titre olympique bien qu’il soit en mauvaise position pendant la course et qu’il dépasse le favori que lors du dernier saut.

Après une carrière exemplaire ponctuée de six titres mondiaux, Wescott est privé des Jeux de Sotchi 2014 en raison d’une blessure. Il est ainsi retourné dans sa station de Sugarloaf Mountain dans le Maine, près de la frontière canadienne. Il y a ouvert un restaurant.