C’est dans les années 1940 que Steinkraus a commencé à obtenir des résultats de bon niveau en saut d’obstacles, mais ses études à Yale et son engagement en Birmanie pendant la Seconde Guerre mondiale ont freiné sa participation aux Jeux.

Pourtant Steinkraus a malgré tout participé à cinq Jeux Olympiques.

Aux Jeux de Mexico 1968, il a remporté une médaille d’or en saut d’obstacles individuel après avoir obtenu deux médailles d’argent en saut d’obstacles par équipe, d’abord à Rome 1960 puis à Munich 1972.

Steinkraus avait auparavant également remporté une médaille de bronze en saut d’obstacles par équipe aux Jeux olympiques de Helsinki 1952.

Il devait également participer aux Jeux de Tokyo 1964 jusqu’à ce que son cheval soit blessé.

Steinkraus s’est retiré de la compétition internationale à la fin de 1972, mais a continué de s’impliquer dans les compétitions hippiques en tant que président de la fédération Américaine de sport équestres de 1972 à 1992 et en tant que « membre honoraire » du Bureau de la FEI.

Il a également été commentateur à la télévision de 1976 à 1988 et juge aux Jeux olympiques de 1992.