Originaire du Kansas, Pinkston s’essaie d’abord à la gymnastique où il remporte un titre national à l’âge de 15 ans. Puis, il évolue vers le plongeon qui devient son sport.

Étudiant à Stanford, il participe aux Jeux d’Anvers 1920 et remporte une médaille d’or sur plateforme de 10 mètres et une médaille d’argent au tremplin de 3 m.

De nouveau qualifié pour participer aux Jeux de Paris 1924, il en ramène deux médailles de bronze dans les deux mêmes épreuves. C’est là que Pinkston a rencontré Elizabeth Becker et qu’il l’épouse. Il deviendra par la suite son entraîneur.

« Pink » a été directeur des sports aquatiques à Détroit et il est resté entraîneur du club jusqu’à sa mort en 1961. Plusieurs champions nationaux et médaillés olympiques se sont entraînés sous sa tutelle.