Enfant, Kiprotich a contracté une étrange maladie non diagnostiquée qui lui a fait manquer l’école pendant trois ans. Plus tard, il a dû abandonner l’athlétisme pour se concentrer sur l’école. Puis, à l’âge de 17 ans, il a quitté l’école et a déménagé au Kenya, dans la vallée du Rift, pour s’entraîner avec le marathonien champion olympique, Eliud Kipchoge.

Kiprotich a été inspiré en partie par John Akii-Bua, le seul précédent médaillé d’or olympique ougandais à Munich 1972.

Après sa médaille d’or olympique dans le marathon de Londres 2012, Stephen Kiprotich a ajouté une nouvelle médaille d’or aux championnats du monde d’athlétisme 2013. Il est le deuxième athlète après Gezahgne Abera, à remporter le marathon olympique puis une médaille d’or au championnat du monde pour la même épreuve.

Depuis, il n’a pas remporté de nouvelle victoire en dépit de places d’honneur au marathon de New York ou de Tokyo. Il était seulement 14ème à Rio 2016.