Ce lanceur de marteau d’origine irlandaise est entré dans l’histoire de l’olympisme en remportant trois titres consécutifs de Paris 1900 à Londres 1908. Également médaillé d’argent au poids en 1904, il a battu et détenu près de 15 records du monde. À la différence des autres médaillés Américains, Flanaggan n’était pas universitaire, mais policier à New York. Il avait 32 ans lorsqu’il obtient son premier titre à Paris et avait dépassé la quarantaine lorsqu’il s’impose à Londres.

Trois ans plus tard, nostalgique de son Irlande natale, il retourne y finir ses vieux jours. Il rentre chez lui à Limerick et reprend la ferme familiale à la suite du décès de son père. Après son départ à la retraite, il entraîna plusieurs athlètes, dont Patrick O’Callagan, qui remporta ensuite deux médailles d’or olympiques au lancer du marteau aux Jeux de 1928 et 1932.