Le nageur Américain reste dans les annales de la natation pour avoir été le premier à descendre sous la barre des 50 secondes au 100 m nage libre.

Montgomery remporte ainsi la médaille d’or à Montréal 1976 au moment même où un rival, le sud-africain Jonty Skinner fait encore bien mieux dans une réunion régionale. Heureusement pour Montgomery, l’Afrique du Sud est alors exclue du mouvement sportif olympique et international.

Dans la foulée, le nageur du Wisconsin remporte deux nouvelles médailles d’or avec le relais Américain sur 4×200 m nage libre et sur 4×100 m quatre nages. Il sera également sept fois champion du monde.

Sa gloire n’avait rien d’éphémère. Il a été intronisé au Temple de la renommée de la natation internationale en 1986 en tant que nageur d’honneur. C’est alors qu’il fonde une académie de natation dans le Texas.